Что такое бензофенон?

Бензофеноны представляют собой группу ароматических кетонов, находящих широкое применение как в фармацевтической, так и в промышленной сфере. Они обладают способностью поглощать ультрафиолетовое излучение спектров B (UVB) и частично A (UVA), выполняя функцию оптических фильтров для защиты от вредного УФ-излучения. Их включают в состав солнцезащитных средств для предотвращения фотоповреждения кожи, а также используют для замедления фотодеградации и продления срока годности косметики, средств личной гигиены и полимерных покрытий.

В связи с тем, что бензофеноны являются частой причиной аллергического контактного дерматита, Американское общество контактного дерматита (ACDS) присвоило бензофенону статус «Контактный аллерген 2014 года».

Где содержится бензофенон?

Применение в фармацевтической и косметической продукции:

Промышленное применение:

  • Краски, лаки и эмали
  • Пестициды
  • Текстиль и пластик
  • Типографские краски и чернила
  • Клеи и защитные покрытия
  • Оптоволоконные кабели
  • Печатные платы

Ниже перечислены четыре основных производных бензофенона, получивших наибольшее распространение в фотозащитных и косметических средствах. Они обладают схожими физическими и химическими свойствами. Нередко бензофенон комбинируют с другими химическими УФ-фильтрами с целью усиления защиты и стабилизации конечного продукта:

  • Бензофенон-3 (2-гидрокси-4-метоксибензофенон: оксибензон)
  • Бензофенон-4 (2-гидрокси-4-метоксибензофенон-5-сульфоновая кислота: сулизобензон)
  • Бензофенон-8 (2,2-дигидрокси-4-метоксибензофенон: диоксибензон)
  • Бензофенон-10 (2-гидрокси-4-метокси-4-метилбензофенон: мексенон)

Каковы клинические проявления аллергии на бензофенон?

Первая контактная аллергическая реакция на бензофеноны в составе солнцезащитных средств была зарегистрирована в 1972 году. Сенсибилизация к бензофенону может приводить к развитию как классического аллергического контактного дерматита, так и фотоконтактного дерматита. У сенсибилизированных лиц контакт с продуктами, содержащими бензофенон или его производные, провоцирует появление эритемы, отечности, интенсивного зуда и серозных везикул (пузырьков). Симптомы могут возникать как немедленно, так и спустя несколько суток после экспозиции (замедленная контактная и фотоконтактная реакция). В тяжелых случаях возможно развитие анафилаксии.

Помимо реакций гиперчувствительности, дискутируется вопрос о потенциально легком проникновении бензофенона через эпидермальный барьер и его способности индуцировать образование свободных радикалов. Кроме того, сообщения о возможном эндокринном (гормоноподобном) действии оксибензона в экспериментах на животных вызвали настороженность у части потребителей. Однако эти данные получены на животных моделях и не могут быть экстраполированы на человека. Бензофеноны, включая оксибензон, в комбинации с другими солнцезащитными фильтрами по-прежнему обеспечивают надежную защиту от солнца. Последствия долгосрочного применения этих веществ требуют дальнейшего клинического изучения.

Как диагностируется аллергия на бензофенон?

Диагноз аллергии на бензофенон верифицируется проведением аппликационных кожных проб (патч-тестов), а при подозрении на фотоаллергию — фотопатч-тестов с 2–10% бензофеноном в петролатуме.

Лечение аллергии на бензофенон

Пациентам с установленным диагнозом необходимо строго исключить контакт с любыми бензофенон-содержащими продуктами. Терапия дерматита проводится по стандартам ведения острого дерматита/экземы: назначаются топические кортикостероиды и смягчающие средства (эмоленты).

Как избежать рецидивов аллергии на бензофенон?

Внимательно изучайте состав на этикетках косметических и бытовых средств и избегайте продукции, содержащей бензофенон или его производные. Обратитесь к фармацевту или дерматологу для подбора безопасной альтернативы (например, солнцезащитных средств на основе минеральных экранов — оксида цинка или диоксида титана). При высокой степени сенсибилизации дерматолог может составить индивидуальный план профилактики.

Альтернативные химические названия бензофенона

  • Дифенилкетон
  • Бензоилбензол
  • Фенилкетон

Дополнительная справочная информация

Химическая формула: бензофенон — C13H10O

Номер CAS: 119-61-9

Перекрестные реакции: не зарегистрированы

Внешний вид: белые кристаллы или хлопья с легким ароматом розы/герани

Сенсибилизатор: бензофенон и его химические производные

Тестовые концентрации для патч-тестов: 2–10% бензофенон в петролатуме (например, 2–10% бензофенон-4; 10% бензофенон-3; 10% бензофенон-10)

Литература

  • Fisher's Contact Dermatitis. Ed Rietschel RL, Fowler JF. Lippincott Williams & Wilkins 2001
  • Chemotechnique Product Reference Manual 2023. Доступно по ссылке.

Материалы DermNet